Um Hee-soo (
Do-yeon Jeon) könnte es nicht schlechter stehen. Sie hat keine Arbeit und keine Beziehung, was sie besonders traurig macht, da sie die 30-Jahr-Grenze schon überschritten hat. Völlig desillusioniert und verzweifelt zieht sie also los, um einen letzten Versuch zu starten ihren Ex-Freund wiederzufinden. Aber nicht um ihn zurückzugewinnen, sondern er schuldet ihr noch etwas. Mit ganzen 3500$ steht er bei ihr in der Kreide. Leider stellt sich heraus, dass Byoung-woon (
Jung-woo Ha) ebenfalls komplett pleite ist. Jedoch beteuert er das Geld auftreiben zu können. Ein paar seiner ehemaligen Freundinnen schulden ihm noch eine Menge Geld. Da Hee-soo ihm nicht so recht traut, pocht sie darauf ihn begleiten zu wollen, während er seine alten Frauenbekanntschaften besucht. So macht sich das ehemalige Paar auf eine gemeinsame Reise, die sie zum Teil auch in ihre eigene Vergangenheit führt.
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