Der Autor Morgan Midwood (
Geoffrey Arend) möchte seiner großen Highschool-Liebe einen Heiratsantrag machen. Um ihr einen ordentlichen Verlobungsring kaufen zu können, arbeitet er im Möbelhaus seines Vaters. Als Morgan jedoch feststellen muss, dass seine Beinahe-Verlobte sich hinter seinem Rücken über ihn lustig macht, beginnt er ein neues Leben, in dem aber einiges schiefläuft. Innerhalb von kurzer Zeit wird auf ihn geschossen und er landet schließlich sogar hinter Gittern. Zur selben Zeit entscheidet sich Morgans bester Freund Nick (
Vincent Kartheiser), sein eigenes Leben auf die Reihe zu bekommen.
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